Tallinna XXI Kool on liitunud Tallinna Kultuuri- ja Spordiameti projektiga „Sport kooli“ ning sel õppeaastal osalesid treeningtundides kõik esimeste klasside õpilased.
Eesti Meestelaulu Seltsi korraldatava XIII üle-eestilise poiste-solistide võistulaulmise lõppkontserdile Viimsi Artiumis pääses läbi tiheda konkurentsi Kullo laulustuudio Sinill laulupoiss Hans Harald Raadik. Laulustuudio Sinilill õpetaja on Elve Erm.
6. mail toimus Kumu auditooriumis üleriigilise muusikaprojekti „Lautstark 2023“ pidulik lõppkontsert, mis ühtlasi oli üks viimaseid üritusi sellekevadises Saksa Kevade programmis. Noored ja andekad saksa keele õppijad Eesti erinevatest paikadest tulid kokku, et üheskoos saksakeelseid laule laulda. Osalejaid oli Toilast, Tartust ja Tallinnast, lasteaialastest gümnaasiuminoorteni.
Suurel lauluvõistlusel „Harjumaa laululaps 2023“ saavutas Kullo laulustuudio Sinillill õpilane Hans Harald Raadik I koha ( 10-12aastaste vanuserühmas osales 34 lauljat) ja Mila Marii Zahharov (3a) pälvis eripreemia. Hans Haraldit ja Mila Mariid juhendaja on Sinilille õpetaja Elve Erm.
12.05 toimus Tallinna Euroopa Elamuskeskuses tänuüritus Euroopa Parlamendi partnerkoolide rahvusvahelises õppeprogrammis kõige aktiivsemalt osalenud Eesti koolide, õpilaste ja õpetajate auks. Neile kingiti Eesti esimesed partnerkoolide mälestustahvlid.
16. mail toimus Lille Lasteaias juba neljas rattapäev, kus osales kokku 60 last vanuses 2-7 aastat. Väike vihmasabin ei seganud kedagi. Lapsed saidki uue kogemuse, kuidas vihmasajus rattaga sõita. Korrati taas liiklusreegleid ning sõideti ratastega Cederhilmi pargi teedel.
11. ja 12. mail toimus võistluse „Eesti parim õpilasfirma 2023“ finaal, kus õpilasfirma Mossy saavutas II koha ja Patendivolinike Koja intellektuaalomandi eripreemia.
12. mail, aasta ühe helgeima päeva, emadepäeva eel andsid kaheksa Tallinna lasteaeda järjekordse piduliku kontserdi, mis toimus Tallinna Tondiraba Huvikooli kaunis saalis.