15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
Tallinna päeval toimuvale traditsioonilisele etteütlusele on registreerunud rekordilised 1173 inimest ning kuna huvi on jätkuvalt väga suur, siis teeb etteütlusest ülekande Tallinna Televisioon, mis annab võimaluse kõikjal ühiskirjutamisest osa saada.
5. veebruaril 2019 kuulutati pidulikul Tallinna noorsootöö tunnustuskonkursi „Suured teod 2018“ auhinnagalal Vene Teatris välja aasta teod ja tegijad pealinna noorsootöös. Auhinnatud sai ka Tallinna Südalinna Kooli kogupäevakool.
Lastekaitsepäeval, 1. juunil kell 12 vallutab Vabaduse väljaku 1000 laulvat mudilast. Teoks saab ülelinnaline lasteaedade laulupidu „SadaSäraSilma“, mis on pühendatud Eesti Vabariigi sajandijuubelile ning Tallinna alushariduse 100. aastapäevale.
16. mail 2018 kell 9.30 on Tallinna lasteaiajuhid oodatud pärimushommikule, kus linnavolikogu esimees Mihhail Kõlvart annab neile üle kingitused, õpilaste meisterdatud komplektid „Triibustik“.
Tallinna Kristiine Gümnaasiumi robootikameeskond "Öökullid" osales FIRST LEGO League võistlussarja Põhja-Eesti teises eelvoorus, kus saavutasid esikoha robotimängus ja võitsid eelvooru II Meistrikarika.