15. juunil 2019 toimus Vabaduse väljakul Eesti lipu 135. ja Taani lipu 800. aastapäevale pühendatud perepäev, kus osales ka neli õpilasorganisatsiooni Tallinna 21. Koolist.
6. juunil toimus Lillepaviljonis pidulik vastuvõtt, kus Tallinn tänas oma haridusasutuste juhte õppeaasta jooksul tehtud töö eest ning tunnustas linna hariduskonkursside võitjaid.
5. juunil 2019 toimus Eesti Rahvusraamatukogu konverentsisaalis laste ja noorte keskkonnateadlikkuse kujunemist edendava ülemaailmse programmi ehk Rohelise kooli konverents, kus ühtlasi anti haridusasutustele üle ökomärgis „Roheline lipp“.
Tallinna 21. Kool tähistas 4. juunil 2019 koos Kuningliku Taani saatkonna, Taani Lipu Seltsi ja Eesti Lipu Seltsiga Eesti lipu 135. ja Taani lipu – Dannebrogi – 800. aastapäeva.
Tallinna Nurmenuku Lasteaia multifilm „Tantsupeole“ tuli Heino Parsi nimelisel VI animafestivalil lasteaedade arvestuses võitjaks! Tiitel anti üle 17. mail Mustlas, festivali lõpuüritusel.
14. mail 2019 külastas Tallinna Heleni Kooli Eesti Vabariigi president Kersti Kaljulaid. Heleni koolis õpivad kuulmis-, nägemis- ja kõnepuuetega lapsed.
26.–27. mail 2019 leidis Kullo noortelaagris Karepal aset juba kolmas Tallinna õpikodade programmi „Vau! Ohhoo!“ teaduslaager, kus seekord osales 128 õpilast ja 20 õpetajat programmis osalevatest koolidest.
27. veebruarist 3. märtsini 2019 viibis Tallinna Tehnikagümnaasiumi delegatsioon Toržok`i linnas (Venemaa, Tveri oblast), 1. – 5. mail võõrusas kool omakorda Torožoki linna õpetajaid ja õpilasi.
Tallinna 21. Koolist jõudis Eesti õpilasfirmade võistluste finaali lausa kolm õpilasfirmat: käsitöökohukesi valmistav õpilasfirma Glaze, kaks-ühes nahast selja- ja käekotte tööstuslikult tootev õpilasfirma Borto ja tervislikke mahlashotte pakkuv õpilasfirma FreshUp.